La saison 5 débute par l'entrée d'Helena en prison et par ses difficultés d'adaptation à la vie carcérale.

Bette et Tina, assises l'une à côté de l'autre, se démènent durant l'entretien d'admission d'Angélica à une rigoureuse école maternelle pour que cette dernière soit acceptée.
Tina, célibataire, réfléchit sur la rigueur d'être dans la situation de recherche de nouvelles conquètes.

Peu de temps après avoir loué les vertus de Joyce durant le podcast d'Alice, Phillys commence à avoir des doutes à propos de leur relation et se demande si elle ne devrait pas explorer d'autres options sexuelles et romantiques, même pendant que Joyce prépare une festive "coming out party" pour elle au Planet.

Toujours incapable de résister à la tentation, Shane "s'envoie en l'air" avec une sexy agent immobilier mais elles sont surprisent par Paige qui met rageusement un terme à sa relation avec Shane.
Shane n'y entend rien de l'humiliation de Paige.
Jenny est de retour du Mexique avec un très riche producteur de film dans ses bagages qui va financer la compagnie de Tina et propulse Jenny réalisatrice du film tiré de son livre "Lez Girls".
La seule personne contente du retour de Jenny, c'est Shane!

Les amies de Tina essaient de lui trouver un nouvel amour mais elle n'a pas le coeur et l'esprit à cela.
La tentative de Shane d'être l'entremetteuse va se terminer comme on pouvait le craindre de la part de ce don juan au féminin!
La petite étincelle en train de s'allumer entre Bette et Tina s'éteint lorsque Jodi apparaît, de retour chez elle.

Deux nouvelles femmes d'affaire venant de Miami ouvrent le "Shebar", nightclub lesbien rival du Planet, causant à Kit des soucis quant à son avenir.
Soucis que n'a plus Shane car Wax, son magasin, prend feu de manière criminelle.

Au lieu d'être déployée en Irak comme prévu, Tasha débarque à l'appartement d'Alice.
Que fait-elle à la maison alors que son unité est sur le chemin du Moyen Orient?